以山形城大修改為主致力於城下町的建設、商業工業、交易、文化等的發展、最上川船運交通網的整備、庄内平原的開發,是構建現在山形基礎的戰國時代的武將。慶長5年(1600年),在出羽的關原「長谷堂合戰」中,作為德川方與豐臣方的上杉景勝的重臣直江兼續進行戰鬥,根據勝利的功績成為57萬石(也被稱為實際上的最上百萬石)全國第5位的大大名。作為文人也頗有才氣,其連歌在戰國大名中首屈一指。
長谷堂合戰圖屏風左右扇(個人收藏)
紅花從江戶時代開始在村山地區正式生產,後來運往京都。在京都作為高級布料的染料以及口紅、食品的原料使用,紅花商人發了大財,紅花給山形帶來了財富和文化。
傳遞紅花文化的紅花屏風
(青山永耕畫・山寺芭蕉紀念館收藏)是山形縣指定的有形文化財產