以山形城大修改为主致力于城下町的建设、商业工业、交易、文化等的发展、最上川船运交通网的整备、庄内平原的开发,是构建现在山形基础的战国时代的武将。庆长5年(1600年),在出羽的关原「长谷堂合战」中,作为德川方与丰臣方的上杉景胜的重臣直江兼续进行战斗,根据胜利的功绩成为57万石(也被称为实际上的最上百万石)全国第5位的大大名。作为文人也颇有才气,其连歌在战国大名中首屈一指。
长谷堂合战图屏风左右扇(个人收藏)
红花从江户时代开始在村山地区正式生产,后来运往京都。在京都作为高级布料的染料以及口红、食品的原料使用,红花商人发了大财,红花给山形带来了财富和文化。
传递红花文化的红花屏风
(青山永耕画・山寺芭蕉纪念馆收藏)是山形县指定的有形文化财产